英俊帥氣的康納·米德（馬修·麥康納飾）是一名事業有成且豔遇不斷的著名攝影師崇尚自由的他遊走於各色美女之間卻從來不許下任何承諾直到意興闌珊之時“揮一揮衣袖不帶走一片雲彩”瀟灑至極樂在其中與遊戲人間的哥哥不同康納的弟弟保羅（布瑞金·梅耶飾）則即將走入婚姻的殿堂康納受邀前往參加婚禮當然對他來說這也許又是另外一段（或者幾段）豔遇的開始然而事情的發展卻出乎他的意料他先是在洗手間遇見早已去世的叔叔韋恩（邁克爾·道格拉斯飾）接著又遭遇三名前女友的幽靈她們帶領康納回溯自己這些年來的“浪漫史”在這一過程中康納也發現自己遺失且忘卻了很久的東西……