1950年詠春派一代宗師葉問（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準到澳門生活繼而到香港謀生一次較量梁雙（洪天明 飾）甘拜下風並拜葉問為師其後葉問先後收了李瓊（蔣路霞 飾）、陳四妹（鍾欣桐 飾）、鄧聲（陳小春 飾）、汪東（周定宇 飾）、吳讚等人為徒但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段鮮為人知的事跡 　　汪東與吳讚好鬥四處與其他門派“講手”經常需要葉問調解某夜工友們與梁雙在天台開會起衝突葉問出手製伏眾人另一方麵鄧聲沉迷名利與貪汙警員同流合汙葉問向鄧聲曉以大義鄧聲終暗中協助因引發警民衝突而被捕的李瓊獲釋 　　1959年九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣 飾）統領經營不良勾當鄧聲答應暗助魏霸天（盧偉光 飾）的獅隊勝出好讓地頭龍操控比賽結果比賽當天魏霸天偷襲吳忠（曾誌偉 飾）葉問出手救助吳忠擊敗...